Lịch sử A.C._Milan

Bài chi tiết: Lịch sử A.C. Milan

Giai đoạn trước Chiến tranh thế giới thứ hai

"Saremo una squadra di diavoli. I nostri colori saranno il rosso come il fuoco e il nero come la paura che incuteremo agli avversari."

— 1899, Herbert Kilpin

"Chúng ta là đội bóng của Quỷ. Màu của chúng ta là đỏ tượng trưng cho lửa và đen để khiến đối thủ chúng ta sợ hãi."

— 1899, Herbert Kilpin
Herbert Kilpin, huấn luyện viênđội trưởng đầu tiên của Milan.Đội hình A.C. Milan năm 1901

Từ ý tưởng của một nhóm cổ động viên bóng đá người AnhÝ sống tại Milano, A.C. Milan được khai sinh vào ngày 16 tháng 12 năm 1899 với tên ban đầu Milan Foot-Ball and Cricket Club (Câu lạc bộ bóng đá và cricket Milan[18]). Sự ra đời của câu lạc bộ này được công bố chính thức trên tờ La Gazzetta dello Sport hai ngày sau, ngày thứ hai 18 tháng 12, theo đó chủ tịch đầu tiên của câu lạc bộ là một người Anh có tên Alfred Edwards, đồng sáng lập với Edwards còn có Barnett, Allison, Nathan, Davies và Herbert Kilpin.[19]

Tới tháng 1 năm 1900 thì câu lạc bộ được kết nạp vào Liên đoàn bóng đá Ý (tiếng Ý: Federazione Italiana Football) và tới tháng 4 thì đội có trận đấu chính thức đầu tiên, đó là cuộc đối đầu với câu lạc bộ FC Torinese tại vòng bán kết của Giải vô địch bóng đá Ý 1900 (Campionato 1900).[20] Một tháng sau vào ngày 27 tháng 5, câu lạc bộ có danh hiệu đầu tiên, Medaglia del Re (Huy chương Nhà vua) sau chiến thắng 2-0 trước Juventus. Ngay trong năm thứ hai tham gia giải bóng đá quốc gia, Milan đã giành chức vô địch sau khi cắt đứt mạch vô địch liên tiếp của câu lạc bộ Genoa bằng chiến thắng 3-0 trước đội bóng này trong trận chung kết. Hai chức vô địch giải hạng nhất (Prima Categoria) tiếp theo của Milan đến vào hai năm liên tiếp 19061907 nhờ chiến thắng trước Juventus tại trận chung kết năm 1906 và vị trí thứ nhất trong bảng chung kết năm 1907, xếp trên hai đội TorinoAndrea Doria. Chỉ một năm sau, nội bộ lục đục của đội bóng đã khiến một nhóm cầu thủ tách ra và thành lập một đội bóng mới lấy tên Football Club Internazionale Milano hay Inter Milan.[21] Trong khi ngay ở mùa giải 1909-10, câu lạc bộ mới Inter đã ngay lập tức giành danh hiệu vô địch quốc gia thì ở giai đoạn tiếp theo Milan chỉ có vị trí cao nhất là thứ hai vào các mùa 1910-111911-12. Bốn năm sau, Giải vô địch bóng đá Ý phải tạm ngừng và thay thế vào đó là Cúp liên đoàn 1915-16 (Coppa Federale), tại giải đấu này Milan cuối cùng đã giành được chức vô địch sau khi xếp trên kình địch Juventus.

Năm 1919, Milan Foot-Ball and Cricket Club được đổi tên thành Milan Football Club (Câu lạc bộ bóng đá Milan).[18][22] Cái tên mới cũng đánh dấu cho một giai đoạn thi đấu sa sút của đội bóng, tuy vẫn được thi đấu tại giải hạng nhất nhưng Milan thường kết thúc mùa giải chỉ với vị trí ở giữa bảng xếp hạng, thứ hạng cao nhất của họ chỉ là vị trí thứ ba vào các mùa 1937-38 (kém ba điểm so với đội vô địch Inter) và 1940-41 (kém năm điểm so với đội đầu bảng Bologna). Những ngôi sao hiếm hoi trong giai đoạn này của Milan là Aldo BoffiGiuseppe Meazza, cầu thủ sau này được đặt tên cho sân vận động của Milan, Sân Giuseppe Meazza, vốn cũng được xây dựng trong giai đoạn này với tên ban đầu San Siro. Sân San Siro được xây dựng vào năm 1926 nhờ những nỗ lực của chủ tịch câu lạc bộ khi đó là Piero Pirelli. Cho tới năm 1948 thì đây là sân nhà của duy nhất Milan vì câu lạc bộ cùng thành phố Inter lấy sân Arena Civica làm sân nhà của họ.[23]

Năm 1936 câu lạc bộ một lần nữa đổi tên từ Milan Football Club thành Milan Associazione Sportiva (Câu lạc bộ thể thao Milan),[24][25] cái tên này bị "Ý hóa" theo lệnh của Chế độ Mussolini vào năm 1939 thành Associazione Calcio Milano (Câu lạc bộ bóng đá Milano).[26] Sau khi Chiến tranh thế giới thứ hai kết thúc, câu lạc bộ quay lại với tên gọi tiếng Anh của mình, Associazione Calcio Milan (Câu lạc bộ bóng đá Milan)[27] hay viết tắt là A.C. Milan và giữ nguyên nó cho tới ngày nay.[28]

Thập niên 1950 và 1960

Bộ ba Gre-No-Li của Milan.

Trong mùa giải vô địch Ý đầu tiên sau chiến tranh, mùa 1946-47, Milan có được vị trí thứ tư, mùa tiếp theo đội bóng leo lên được vị trí thứ hai sau khi có được danh hiệu mang tính biểu tượng "vô địch mùa đông" (campione d'inverno).[29] Tuy nhiên chức vô địch chỉ đến với đội bóng vào mùa giải 1950-51, chức vô địch này đã kết thúc cơn khát danh hiệu kéo dài tới 44 năm của A.C. Milan, đây cũng là năm mà câu lạc bộ có danh hiệu cấp châu lục đầu tiên, Cúp Latinh 1951. Đóng góp cho thành công này của đội bóng trước hết phải kể tới bộ ba cầu thủ người Thụy Điển Gunnar Gren, Gunnar NordahlNils Liedholm hay được biết tới với tên Bộ ba Gre-No-Li, bên cạnh đó Milan còn có một huấn luyện viên xuất sắc người Hungary là ông Lajos Czeizler cùng thủ thành Lorenzo Buffon. Trong những năm tiếp theo, nhiều ngôi sao lớn bắt đầu gia nhập Milan như Schiaffino, Bagnoli, RadiceCesare Maldini, đây là những cầu thủ đóng vai trò chính trong chiến thắng của A.C. Milan tại Cúp Latinh 1956 cùng ba danh hiệu vô địch quốc gia Ý các mùa giải 1954-55, 1956-571958-59. Năm 1958 lần đầu tiên Milan lọt vào tới trận chung kết Cúp các đội vô địch bóng đá quốc gia châu Âu nhưng đội bóng đã để thua các nhà đương kim vô địch khi đó là câu lạc bộ Real Madrid với tỉ số 2-3 sau hai hiệp phụ, đây là chiếc cúp thứ ba trong số năm chiếc cúp liên tiếp tại giải đấu này của đội bóng thành Madrid.[30]

Sau khi giành chức vô địch bóng đá Ý mùa giải 1961-62, đội bóng của huấn luyện viên Nereo Rocco cùng vua phá lưới Serie A José Altafini và tiền vệ triển vọng Gianni Rivera đã lọt vào trận chung kết Cúp C1 thứ hai vào năm 1963. Trong trận đấu trên sân Wembley này, Milan đã vượt qua câu lạc bộ Bồ Đào Nha Benfica của Eusébio với tỉ số 2-1, người đội trưởng nhận cúp của Milan sau trận đấu là Cesare Maldini.

Cesare Maldini năm 1954.

Sau chiến thắng này huấn luyện viên Nereo Rocco chuyển sang dẫn dắt Torino, người thay thế ông là Giuseppe Viani đã không thể giúp Milan giành Cúp Liên lục địa 1964, đội bóng đã để thua Santos của huyền thoại Pelé với tỉ số 0-1 trong trận đấu trên sân vận động Maracanã của Brasil.[31] Đây cũng là mùa giải cuối cùng của chủ tịch Milan, ông Andrea Rizzoli, người đã có 9 năm thành công cùng đội bóng với bốn chức vô địch Ý, một Cúp Latinh, một Cúp C1 và việc xây dựng trung tâm tập huấn Milanello.[32]

Sau khi Rizzoli từ chức, Milan lại rơi vào một giai đoạn khát danh hiệu khi đội bóng chỉ giành được duy nhất Cúp quốc gia Ý mùa giải 1966-67. Cùng lúc đó thì đội bóng đối thủ cùng thành phố của Milan là Inter lại liên tiếp có được những danh hiệu quốc gia và châu lục nhờ sự dẫn dắt của huấn luyện viên huyền thoại Helenio Herrera. Chỉ tới khi Nereo Rocco quay trở lại băng ghế chỉ đạo, Milan mới cải thiện được thành tích của mình với chức vô địch quốc gia thứ chín tại mùa giải 1967-68, trong năm này Milan còn giành Cúp các câu lạc bộ đoạt cúp bóng đá quốc gia châu Âu nhờ chiến thắng 2-0 trước Hamburger SV với một cú đúp của Kurt Hamrin.[33] Trong năm tiếp theo Milan chỉ về đích thứ 2 tại Serie A mùa giải 1968-69, tuy nhiên họ lại có được chiếc Cúp C1 thứ hai sau chiến thắng đậm 4-1 trước câu lạc bộ Ajax của huấn luyện viên Rinus Michels.[30] Tiếp đó với hai chiến thắng liên tiếp cả trên sân nhà và sân khách trước câu lạc bộ Estudiantes của Argentina, A.C. Milan đã giành được chiếc Cúp Liên lục địa đầu tiên trong lịch sử câu lạc bộ này.[34] Bên cạnh các danh hiệu tập thể, tiền vệ Gianni Rivera của Milan còn giành Quả bóng vàng châu Âu năm 1969, đây là cầu thủ người Ý đầu tiên có được vinh dự này.[35]

Thập niên 1970 và 1990

Roberto Donadoni.

Trong ba mùa giải đầu tiên của thập niên 1970, A.C. Milan đều về đích thứ hai tại giải vô địch quốc gia sau khi bị lần lượt Inter (mùa 1970-71) và Juventus (mùa 1971-72, 1972-73) vượt qua. Đặc biệt mùa 1972-73 chứng kiến thất bại cay đắng của Milan khi họ bị Juventus qua mặt ở vòng đấu cuối cùng sau khi để thua ngay trên sân nhà trước Hellas Verona với tỉ số 3-5, trận đấu này sau đó đã đi vào lịch sử câu lạc bộ với cái tên "Fatal Verona" ("Verona chết chóc").[36] Tuy vậy những thất bại liên tiếp tại giải vô địch quốc gia của Milan được bù đắp phần nào bằng hai Cúp quốc gia Ý mùa 1971-72 và 1972-73 cùng một Cúp C2. Đây cũng là giai đoạn mà các cổ động viên của Milan ở khán đài phía Nam (curva sud) sân San Siro bắt đầu tổ chức thành các hội cổ động chuyên nghiệp, đó là Fossa dei Leoni (thành lập năm 1968, giải thể năm 2005),[37] Commandos Tigre (thành lập 1967) và Brigate Rossonere (thành lập 1975).[38]

Giai đoạn 1973-1978 chứng kiến sự khủng hoảng của A.C. Milan khi chỉ trong vòng chưa đầy 10 năm câu lạc bộ đã có tới 7 vị chủ tịch khác nhau, kết quả là Milan thường chỉ kết thúc mùa giải ở nửa dưới bảng xếp hạng. Tình hình chỉ thay đổi đôi chút từ mùa 1977-78 khi ngôi sao cũ của đội bóng là Nils Liedholm trở thành huấn luyện viên của Milan và đưa Milan tới vị trí thứ 4 tại Serie A đồng thời phát hiện được một hậu vệ trẻ triển vọng cho câu lạc bộ có tên Franco Baresi. Trong mùa giải tiếp theo, Milan có được danh hiệu vô địch quốc gia thứ 10 sau khi vượt qua Perugia của Castagner, đây cũng là mùa giải cuối cùng của Gianni Rivera cho câu lạc bộ của ông.[39]

Thập niên 1980 mở đầu với câu lạc bộ bằng vụ bê bối dàn xếp tỉ số Totonero, hậu quả của vụ bê bối này là lần đầu tiên trong lịch sử A.C. Milan, đội bóng bị đánh tụt xuống Serie B[40] tuy giành được chức vô địch Serie B 1980-1981 để lên chơi tại Serie A mùa giải 1981-82 nhưng ngay tại mùa giải này câu lạc bộ đã phải xuống hạng lần thứ hai sau khi chỉ giành được 24 điểm sau 30 vòng đấu.[41] Một lần nữa Milan quay trở lại với Serie A chỉ sau một mùa giải tuy nhiên đội bóng vẫn chưa thể khôi phục lại vị thế trước kia, trong thời gian này Milan có thêm một hậu vệ tài năng mới, Paolo Maldini con trai của Cesare Maldini, người có trận đấu ra mắt vào ngày 20 tháng 1 năm 1985 ở tuổi 16.[42]

Arrigo Sacchi.

Cuối mùa giải 1985-86, một lần nữa A.C. Milan rơi vào khủng hoảng khi cuộc điều tra của Cảnh sát kinh tế Ý (Guardia di Finanza) đã phát hiện ra rằng câu lạc bộ đang ngập trong nợ nần và có nguy cơ phá sản. Ngày 20 tháng 2 năm 1986, doanh nhân người Milano Silvio Berlusconi thay thế chủ tịch câu lạc bộ Giuseppe Farina và lập tức thanh toán mọi nợ nần cho đội bóng.[43] Với tiềm lực tài chính của mình, Berlusconi đã mang về cho Milan một loạt cầu thủ có chất lượng như Donadoni, Massaro, GalliGalderisi.[44][45]

Tuy nhiên đội bóng của huấn luyện viên Liedholm chỉ về thứ 5 trong mùa giải mới và chủ tịch câu lạc bộ quyết định thay ông bằng một huấn luyện viên đang lên người Ý có tên Arrigo Sacchi. Gia nhập đội bóng cùng Sacchi còn có bộ đôi cầu thủ người Hà Lan Marco van BastenRuud Gullit trong đó Gullit vừa giành Quả bóng vàng châu Âu năm 1987. Sau khởi đầu không mấy thuận lợi, Sacchi đã đưa Milan tới chức vô địch quốc gia lần thứ 11 khi đội bóng vượt qua Napoli của Diego Maradona ở những vòng đấu cuối.[45]

Đây là chức vô địch mở ra giai đoạn hoàng kim của A.C. Milan với hai Cúp C1 liên tiếp ở mùa giải 1988-89, 1989-90, hai Siêu cúp châu Âu 1990, 1991, hai Cúp Liên lục địa 1990, 1991 và một Siêu cúp Ý 1989.[45] Milan là đội gần nhất bảo vệ thành công chức vô địch châu Âu cho đến khi Real Madrid làm được điều này ở trận Chung kết UEFA Champions League 2017.[46] Chuỗi chiến thắng liên tiếp của Milan ở châu Âu dừng lại vào ngày 20 tháng 3 năm 1991. Trong trận tứ kết lượt về Cúp C1 trên sân của Olympique de Marseille, Milan, khi đó đang bị dẫn 1-0, đã bỏ dở trận đấu theo lệnh của tổng giám đốc Adriano Galliani.[47]. Theo ông Galliani thì do sân vận động có một dàn đèn bị hỏng nên các cầu thủ Milan không thể tiếp tục thi đấu do tầm nhìn hạn chế. Ngay cả sau khi dàn đèn chiếu sáng đã khôi phục hoạt động, đội bóng cũng không quay trở lại thi đấu tiếp và họ lập tức bị UEFA trừng phạt bằng việc xử thua trận tứ kết này đồng thời cấm Milan không được tham gia các giải đấu cấp châu lục một năm vì hành vi phi thể thao.[48][49]

Chức vô địch châu Âu năm 1994.

Cuối mùa giải 1991 Sacchi rời Milan để đảm nhiệm vai trò dẫn dắt Đội tuyển bóng đá quốc gia Ý, thế chỗ của ông ở câu lạc bộ là huấn luyện viên còn ít tên tuổi Fabio Capello. Ngay trong mùa giải đầu tiên tại Milan, Capello đã đưa đội bóng tới chức vô địch Serie A với thành tích không để thua một trận nào trong suốt mùa giải 1991-92.[50] Trong mùa giải sau đó, Milan tiếp tục bảo vệ thành công chức vô địch quốc gia, đội bóng cũng lọt vào trận chung kết Cúp C1, lúc này đã được đổi tên thành UEFA Champions League, tuy nhiên Milan đã để kình địch Marseille vượt qua với tỉ số 0-1.[30] Mùa giải 1993-94 của Milan là một trong những mùa giải đáng nhớ nhất của câu lạc bộ khi Milan giành được cú đúp chức vô địch Serie A và UEFA Champions League sau chiến thắng ấn tượng 4-0 trước Barcelona trong trận chung kết tại Athena.[51] Một năm sau đó Milan lọt vào chung kết UEFA Champions League lần thứ ba liên tiếp nhưng trong cuộc đối đầu với đội bóng Ajax trẻ trung của Louis van Gaal, Milan đã thất thủ 1-0 và không thể bảo vệ chiếc cúp vô địch của mình, đội bóng còn thất bại tại trận tranh Cúp Liên lục địa khi để thua Vélez Sársfield của Argentina với tỉ số 0-2 tại Tokyo.[30][52] Sau chức vô địch Serie A tại mùa giải 1995-96, chức vô địch thứ 4 trong vòng 5 mùa giải liên tiếp, Capello rời đội bóng và được thay thế bởi huấn luyện viên người Uruguay Oscar Tabárez.[53]

Sự xuất hiện của Tabárez mở đầu cho một giai đoạn khủng hoảng ngắn của Milan khi huấn luyện viên này và kể cả hai người thay thế sau đó là SacchiCapello đều không thể đem lại thành công cho đội bóng. Sau 2 năm khủng hoảng, Milan của huấn luyện viên Alberto Zaccheroni giành lại chức vô địch Serie A mùa giải 1998-99 sau khi vượt qua Lazio ở giai đoạn cuối bằng bảy trận thắng liên tiếp ở bảy vòng đấu cuối cùng.[54]

Giai đoạn của Ancelotti (2001-2009)

Carlo Ancelotti.

Hai mùa bóng tiếp theo không có danh hiệu đã khiến Zaccheroni mất chức, thay thế ông lần lượt là các huấn luyện viên tạm quyền Cesare MaldiniMauro Tassotti trước khi huấn luyện viên người Thổ Nhĩ Kỳ Fatih Terim đảm nhiệm cương vị này vào đầu mùa bóng 2001-02. Những trận đấu không thành công liên tiếp đã khiến Terim nhanh chóng mất chức, lần này người được Berlusconi mời về làm huấn luyện viên cho A.C. Milan là Carlo Ancelotti, người từng giành Cúp C1 với đội bóng khi còn là tiền vệ trụ tại đây.

Sự xuất hiện của huấn luyện viên Carlo Ancelotti tạm thời chưa mang lại hiệu quả cho AC Milan. Mùa giải năm đó tại Serie A, câu lạc bộ chỉ về đích ở vị trí thứ 4. Còn tại Cúp quốc gia, AC Milan đã tiến vào vòng bán kết gặp Juventus. Trận lượt đi các cầu thủ của Ancelotti đã thất bại 1-2 dù được thi đấu trên sân nhà San Siro và chỉ có được trận hòa 1-1 trên sân của Juventus. Ở UEFA Cup, Milan cũng chỉ lọt vào vòng bán kết gặp Borussia Dortmund. Họ đã thảm bại 0-4 ở trận lượt đi và sau đó giành chiến thắng 3-1 tại trận lượt về, nhưng trận đấu này chỉ mang tính danh dự và không đủ giúp Milan đi đến trận đấu cuối cùng.

Ở mùa giải thứ hai dẫn dắt đội bóng, Ancelotti mới đem lại thành công cho Milan. Mặc dù ông không giúp cho câu lạc bộ AC Milan giành được Scudetto, nhưng đổi lại Ancelotti đã mang về phòng truyền thống của câu lạc bộ 1 chức vô địch Cúp quốc gia Ý và đặc biệt là chức vô địch châu Âu lần thứ 6 sau hơn 10 năm chờ đợi. Để được tham gia vào vòng bảng Champions League năm đó, AC Milan phải tham dự một trận đấu Play-off với câu lạc bộ của Séc, Slovan Liberec. Nhờ vào sự tỏa sáng của tiền đạo Filippo Inzaghi, Milan mới có thể góp mặt ở giải đấu danh giá nhất Châu Âu, tuy nhiên đó không phải là chiến thắng thuyết phục bởi họ đã hòa 2-2 và chỉ có thể đi tiếp nhờ luật bàn thắng trên sân khách khi thắng 1-0 trên sân nhà và thua 1-2 trên sân khách. Sau đó AC Milan đã vượt qua vòng bảng với vị trí nhất bảng đấu. Ở vòng bảng thứ 2, họ lại đứng vị trí nhất bảng mặc dù phải xếp chung cùng Real Madrid. Milan sau đó đã vượt qua Ajax Amsterdam với tổng tỉ số 3-2, và câu lạc bộ cùng thành phố Inter Milan nhờ luật bàn thắng trên sân khách trước khi gặp Juventus tại trận chung kết trên sân Old Trafford. Tại trận đấu ấy, 2 đội đã hòa nhau 0-0 và trong loạt sút luân lưu, AC Milan đã là đội giành chiến thắng với pha đá quyết định của tiền đạo Andriy Shevchenko, mang chức vô địch châu Âu về thành phố Milan.[55] Còn tại Cúp quốc Gia, Milan đã gặp AS Roma tại trận chung kết. Ở chung kết lượt đi, Milan đã đánh bại đội bóng thủ đô ngay tại Roma với tỉ số đậm 4-1 vào sau đó cầm hòa 2-2 tại San Siro.

Tiền vệ Pirlo, chìa khóa Ancelotti.

Thành công tại Champions League năm 2003 của Milan được nối tiếp bằng chiến thắng 1-0 tại Siêu Cúp châu Âu trước câu lạc bộ Porto. Tuy nhiên Milan đã mở đầu một mùa giải quốc nội 2003-04 bằng thất bại trước Juventus tại trận tranh Siêu Cúp Ý. Hai đội đã hòa nhau 1-1, và Milan đã thất bại 3-5 trong loạt sút luân lưu. Sau đó vào cuối năm 2003, Milan cũng không thể đem về thêm một danh hiệu quốc tế nào nữa trong năm khi họ để thua câu lạc bộ Boca Junior của Argentina tại trận chung kết Cúp Liên Lục Địa. Còn tại Cúp quốc Gia, AC Milan đã trở thành cựu vương khi thảm bại trước Lazio với tổng tỉ số 1-6 khi thua 1-2 trên sân nhà và 0-4 tại Roma. Một giải đấu khác khi họ tham dự với tư cách đương kim vô địch là Champions League, nhưng cũng phải rời giải. Milan đã vào vòng tứ kết gặp Deportivo của Tây Ban Nha. Tưởng rằng đội bóng của Ancelotti sẽ dễ dàng đi đến trận bán kết sau khi đã đè bẹp đối thủ này 4-1 tại San Siro, nhưng bất ngờ đã xảy ra khi đội bóng áo đỏ đen thúc thủ 0-4 trên sân Deportivo, qua đó trở thành cựu vương. Danh hiệu duy nhất mà Milan có được mùa giải này là Scudetto lần thứ 17. Mặc dù đã trở thành cựu vương tại những giải đấu họ vô địch mùa trước, nhưng với danh hiệu Scudetto, Ancelotti đã cứu Milan thoát khỏi một mùa giải tệ hại và trắng tay.

Milan mở đầu mùa giải với trận tranh siêu cúp Ý cùng Lazio. Kết quả Milan là đội giành được siêu cúp nhờ cú hattrick của tiền đạo Shevchenko trong chiến thắng 3-0 trước đối thủ đến từ thủ đô Roma. Tưởng rằng đây là danh hiệu giúp đội bóng của Ancelotti có thể quên đi mùa giải thảm hại trước, nhưng nó lại bắt đầu cho một mùa giải thất bại hơn. Milan trở thành cựu vương tại Serie A khi về sau Juventus. Tại Cúp quốc gia Ý, họ gặp Udinese tại vòng tứ kết. Ở trận lượt đi Milan giành chiến thắng 3-2 nhưng tại trận lượt về họ thảm bại 1-4 và rời giải. Niềm hi vọng cuối cùng của họ là tại Champions League. Milan lần lượt vượt qua Manchester United với tỉ số 2-0, đánh bại Inter 5-0 sau 2 lượt trận trong đó có 1 trận thắng 2-0 và trận còn lại Milan được xử thắng 3-0 sau khi các CĐV Inter bạo loạn, sau đó họ hòa PSV 3-3 và đi tiếp nhờ luật bàn thắng trên sân khách. Tại trận chung kết gặp Liverpool diễn ra tại Istabul, Thổ Nhĩ Kỳ, các cổ động viên đội bóng đỏ đen nghĩ rằng danh hiệu vô địch châu Âu lần thứ 7 sẽ về tay họ khi trong hiệp 1 các cầu thủ Milan dẫn trước Liverpool đến 3-0, nhưng rồi sang hiệp 2 tỉ số đã là 3-3. Sau đó chức vô địch châu Âu chuyển từ thành phố Milan của Ý đến cảng Liverpool của Anh trong loạt sút luân lưu khi Shevchenko đá hỏng loạt sút của mình. Đối với đội bóng nước Anh, đó là 1 đêm Istanbul huyền diệu nhưng với cầu thủ của đội bóng áo Đỏ Đen, nó đã kết thúc một mùa giải thất bại và trắng tay.[55]

Mùa giải 2005-06 cuối cùng của Shevchenko.

Mùa giải 2005-06, tình hình cũng không mấy khả quan khi mùa giải này Milan cũng không thể giành được bất kỳ một danh hiệu nào. Ở Cúp quốc gia Ý, Milan phải dừng cuộc chơi ngay từ vòng tứ kết gặp Palermo. Tại trận lượt đi mặc dù có chút lợi thế khi có được thắng lợi 1-0 nhưng với 3 bàn thua trắng ở trận lượt về, Milan một lần nữa phải rời khỏi giải đấu Cúp lớn nhất nước Ý. Tại Champions League, các cầu thủ của HLV Ancelotti dễ dàng vượt qua vòng bảng, đối thủ tại vòng đấu tiếp theo của họ là đội bóng giàu truyền thống nước Đức, Bayern Munich. Tại trận lượt đi Milan đã xuất xuất cầm hòa Bayern với tỉ số 1-1 và lượt về họ bất giờ giành thắng lợi đậm đà đến 4-1. Sau đó Milan tiếp tục loại một đối thủ mạnh đến từ Pháp là câu lạc bộ Lyon và chỉ dừng bước trước nhà vô địch sau đó của giải là Barcelona. Còn tại Serie A, vào cuối mùa giải năm đó, Milan bất ngờ bị tố cáo có dính líu tới vụ bê bối dàn xếp tỉ số Calciopoli cùng với Juventus, Napoli. Sau đó Tòa án thể thao đã tuyên bố Juventus bị tước Scudetto và phải cùng Napoli xuống chơi tại giải hạng nhì Serie B, còn Milan thì bị trừ 30 điểm đồng nghĩa với việc tụt xuống vị trí thứ 3 trong bảng xếp hạng.

Milan bắt đầu mùa giải 2006-07 với việc bị trừ thêm 8 điểm từ hệ lụy vụ bê bối Calciopoli mùa giải trước, phải tham gia vòng đấu loại thứ hai của UEFA Champions League[56] đồng thời mất đi chân sút tốt nhất Andriy Shevchenko khi để anh này chuyển sang Chelsea thi đấu. Tại Serie A, AC Milan chỉ về đích với vị trí thứ 4. Còn tại Cúp quốc gia họ bị loại ở vòng bán kết trước câu lạc bộ AS Roma sau khi bị cầm hòa 2-2 trên sân nhà và thua 1-3 tại Roma. Mặc dù tinh thần thi đấu của Milan tại các giải quốc nội rất mập mờ, nhưng tại Champions League họ lại thi đấu rất hay. Milan vượt qua vòng bảng và đánh bại Celtic với tổng tỉ số 1-0 tại vòng 1/16. Tại vòng đấu tiếp theo Milan đã loại Bayern Munich với tổng tỉ số 4-2 sau khi bị đối thủ cầm hòa 2-2 trên sân nhà và đánh bại Bayern tại Allianz Arena với tỉ số 2-0, qua đó trở thành đội bóng đầu tiên đi tiếp sau khi bị cầm hòa 2-2 trên sân nhà. Sau đó Milan cũng giành vé đi tiếp khi đè bẹp Manchester United của Sir Alex Ferguson với tỉ số đậm 3-0 mặc dù đã để thua 2-3 tại nước Anh. Và kết quả cuối mùa giải thì AC Milan đã lọt được tới trận chung kết UEFA Champions League, một lần nữa đối thủ của họ là Liverpool nhưng trong trận tái đấu này hai bàn thắng của Inzaghi đã đem về cho Milan chiếc cúp vô địch châu Âu thứ bảy.[55][57] Cuối năm 2007, đội bóng của Ancelotti giành Cúp vô địch thế giới các câu lạc bộ.[58]

Thống kê mùa giải đến năm 2008 của Milan.

Trong mùa giải tiếp theo Milan có được chiếc Siêu cúp châu Âu thứ năm trong lịch sử sau khi đánh bại nhà vô địch Europa League, Sevilla với tỉ số 3-1, đội bóng cũng giành chức vô địch Giải vô địch bóng đá thế giới các câu lạc bộ khi giành chiến thắng 4-2 trước Boca Junior tại trận chung kết. Tuy nhiên đội bóng không vượt qua được vòng 2 UEFA Champions League khi gặp đối thủ Arsenal. Đội bóng mà AC Milan đã cầm hòa 0-0 ở trận lượt đi ngay trên đất Anh, nhưng lại để thua 0-2 trên sân nhà và chỉ có được vị trí thứ 5 tại Serie A, đồng nghĩa với việc nhà vô địch châu Âu năm 2007 không được thi đấu ở giải đấu cao nhất châu lục năm tiếp theo. Còn tại Cúp quốc gia, Milan còn bị đội bóng yếu thế hơn Catania đánh bại 2-1 ngay tại thành phố Milan và bị cầm hòa 1-1 tại trận lượt về.

Mùa giải 2008-09, về đích ở vị trí thứ 3 tại Serie A, bị Lazio loại ở Cúp quốc gia trong trận thua 1-2 trên sân nhà và bị loại sớm ở vòng 2 UEFA Cup bởi luật bàn thắng trên sân khách trước Werder Bremen, AC Milan đã kết thúc một mùa giải tệ hại nữa với sự xáo trộn lớn khi người đội trưởng lâu năm của họ là Paolo Maldini tuyên bố giải nghệ trong khi huấn luyện viên Ancelotti chia tay câu lạc bộ để chuyển sang Chelsea,[58] và sau đó ngôi sao lớn nhất của họ, Kaká rời đội bóng để chuyển tới Real Madrid với giá chuyển nhượng 67,2 triệu euro. Thay thế cho Ancelotti trong vị trí huấn luyện viên là Leonardo, một cựu cầu thủ của Milan và là người trước đó chưa từng có kinh nghiệm huấn luyện chuyên nghiệp.

Từ năm 2009 đến nay

Massimiliano Allegri.

Mùa giải 2009-10 chứng kiến Milan thi đấu mà không còn sự phục vụ của hậu vệ huyền thoại Paolo Maldini, đồng thời cho thấy một hệ thống phòng thủ tệ hại khi thiếu vắng người đội trưởng đồng thời là nguyên nhân chính dẫn đến sự thất bại nặng nề của Milan trước đối thủ cùng thành phố Inter Milan. Ở vòng 2 dù cả hai đều được thi đấu tại San Siro, Milan với tư cách là chủ nhà, nhưng đội bóng của huấn luyện viên Leonardo đã thảm bại 0-4, trận đấu có thể cho là đã định đoạt ngay từ hiệp 1 khi Milan đã bị thủng lưới đến 3 bàn, ngoài ra trong trận đấu đó có 1 chiếc thẻ đỏ của tiền vệ Gennaro Gattuso. Còn trận lượt về, Milan thất thủ 0-2, và sau đó đứng nhìn nửa xanh thành Milano nâng cao chức vô địch lần thứ 18, qua đó chính thức bị Inter vượt mặt về số lần đoạt Scudetto. Tại Cup quốc gia, Milan cũng bị Udinese loại ngay tại San Siro với trận thua 0-1. Còn ở đấu trường châu Âu, mặc dù vượt qua vòng bảng, nhưng Rossoneri không thể tiến vào giải sâu hơn khi đối thủ tại vòng 1/16 của họ là Manchester United. Kết quả Milan bị đội bóng đến từ nước Anh đả bại với tổng tỉ số 7-2, trong đó có thật bại nặng nề 0-4 tại Old Trafford. Vào cuối mùa giải, huấn luyện viên Leonardo từ chức thay thế ông là Massimiliano Allegri.

Năm 2010 là sự chuyển biến tích cực của câu lạc bộ AC Milan, câu lạc bộ đã đoạt được chức vô địch Serie A mùa giải 2010-11, chấm dứt sự thống trị của Inter Milan trong những năm gần đây. Rossoneri vượt qua đối thủ cùng thành phố trong cả hai lượt trận với tỉ số lần lượt 1-0 và 3-0 rồi băng về đích với 6 điểm hơn chính Inter Milan, đội bóng xếp thứ 2. Tại Coppa Italia, nửa đỏ Milano cũng lọt vào trận bán kết, đối thủ của Milan là câu lạc bộ Palermo. Nhiều người kì vọng Milan tiến đến trận đấu cuối cùng để tạo thành 1 trận derby Milano, nhưng không như kì vọng, Palermo đã cho thấy họ là đội bóng kỵ rơ của Milan ở Cúp quốc gia khi khiến Milan thua 1-2 và bị loại. Còn ở châu Âu, Milan xuất sắc lọt qua vòng bảng, bảng đấu có sự góp mặt của Real Madrid, nhưng cũng như mùa giải trước, Milan dừng chân trước câu lạc bộ đến từ Anh và lần này là Tottenham ở vòng 1/16 với tổng tỉ số 0-1 khi thua 0-1 lượt đi diễn ra trên sân nhà và hòa 0-0 lượt về khi không thể tìm được đường vào khung thành đối phương. Dù thế, câu lạc bộ vẫn có 1 mùa giải trọn vẹn cùng Scudetto lần thứ 18, cân bằng thành tích với Inter Milan.

Thiago Silva.

Mùa giải 2011-12, Milan mở đầu bằng trận tranh Siêu Cup Italia với màn lội ngược dòng trước kình địch Inter với tỉ số 2-1. Nhưng tại Serie A, Milan không thể tiếp tục bảo vệ ngôi vô địch khi bị Juventus bỏ xa về điểm số để rồi thua Inter với tỉ số 2-4 trong trận Derby Milano lượt về đã biến Milan trở thành cựu vương. Ở Cup châu Âu, Milan xuất sắc vượt qua vòng bảng, và chỉ xếp sau Barcelona. Vòng 1/16 Milan gặp lại Arsenal, đối thủ đã biến họ thành cựu vương năm 2008. Kết quả lượt đi AC Milan đã phục thù thành công khi đánh bại câu lạc bộ của Anh với tỉ số đậm 4-0, dù lượt về với hàng thủ lỏng lẻo đã để thua 0-3 nhưng Milan vẫn là đội đi tiếp. Trận tứ kết Milan tiếp tục chạm trán Barca, một đối thủ cực kỳ kị rơ với đội bóng của Ý tại các vòng đấu loại Cúp châu Âu, dù để thua 1-3 trận lượt về để chính thức bị loại, nhưng trận lượt đi chứng kiến một phong độ cực kỳ ổn định như thời đỉnh cao của Alessandro Nesta khi anh phong tỏa thành công tiền đạo chủ lực Lionel Messi bên phía Barca. Sau đó mùa giải 2011-12 là một màn chia tay của các cận vệ già của Milan, nếu đầu mùa là tiền vệ kiến tạo Andrea Pirlo thì cuối mùa là những công thần đã thi đấu lâu năm cho Milan như Gennaro Gattuso, Filippo Inzaghi, Alessandro Nesta, Gianluca Zambrotta, Clarence Seedorf hay phải bán đi những cầu thủ quan trọng như Thiago Silva, Zlatan Ibrahimović cho Paris SG. Việc chia tay các công thần đã dẫn đến sự sa sút của Milan ở những mùa giải sau đó.

Mùa giải 2012-13, khi không còn các công thần trụ cột trong đội hình, Milan đã thực sự thi đấu bết bát, với việc không thể giữ lại trung vệ chủ chốt Thiago Silva ở lại sân San Siro, hàng thủ của họ trở nên lỏng lẽo, dễ dàng cho đối thủ của mình khai thác. Tại Serie A mùa giải này, trong 13 vòng đấu đầu tiên, Milan chỉ có thể giành được 4 chiến thắng, còn lại hòa và thua. Tại Cúp quốc gia, câu lạc bộ nhanh chóng rời giải khi thất bại 1-2 trước nhà đương kim vô địch Serie A, Juventus. Tuy nhiên mọi thứ sau đó đã mang lại chiều hướng tích cực cho Milan. Kể từ vòng 13 trở đi, Rossoneri chỉ để thua có 2 trận, sau đó là những chiến thắng quan trọng để bứt tốc xếp vị trí thứ 3 chung cuộc sau mùa giải, đủ để giành vé tham dự Champions League mùa sau. Còn tại Cúp châu Âu mùa giải năm ấy, Milan cũng lọt vào vòng 1/16, và gặp lại Barcelona một lần nữa. Tưởng rằng các cầu thủ Milan có thể phá được cái dớp luôn bị Barcelona loại ở vòng đấu trực tiếp sau khi họ đánh bại gã khổng lồ xứ Catalan 2-0 tại trận lượt đi bằng lối chơi phòng ngự phản công, thậm chí các cầu thủ Milan đã chuẩn bị ăn mừng chiến thắng trong lần đầu loại được Barca thì tại trận lượt về trên đất Tây Ban Nha, AC Milan đã bất ngờ thảm bại 0-4 sau đó thua chung cuộc 2-4 và đành rời khỏi giải. Mặc dù vẫn được dự Champions League mùa sau, nhưng đây là một mùa giải đầy những vấn đề cần khắc phục khi các công thần ra quyết định ra đi.

Mùa giải 2013-14 được coi là mùa giải cuối cùng của Allegri trên cương vị huấn luyện viên trưởng của AC Milan. Milan đã có một mùa giải không thể tệ hơn khi họ xếp ở vị trí thứ 8, đồng nghĩa với việc không thể tham dự Cúp châu Âu vào mùa giải sang năm. vào ngày 12 tháng 1 năm 2014, sau trận thua 3-4 trước Sassuolo, ban lãnh đạo của Milan đã quyết định sa thải huấn luyện viên Allegri, thay thế ông là cựu cầu thủ của Milan, huấn luyện viên tạm quyền Mauro Tassotti và sau đó vài ngày bổ nhiệm Clarence Seedorf là huấn luyện viên chính thức của câu lạc bộ. Nhưng Seedorf cũng không thể giúp tình hình khá hơn. Tại Cúp châu Âu, để có thể góp mặt vào vòng đấu bảng, Milan phải tham dự trận đấu Play-off gặp các cầu thủ PSV của Hà Lan. Trận lượt đi kết thúc với tỉ số hòa 1-1 và tại San Siro, Milan đã giành thắng lợi 3-0 để tham dự vòng bảng Champions League. Sau đó họ xếp thứ 2 chung cuộc sau 6 lượt trận vòng bảng. Tại vòng Knock-out, AC Milan gặp một đối thủ đến từ Tây Ban Nha khác là Atletico Madrid ở vòng 1/16. Kết quả họ đã để thua cả hai lượt trận lần lượt với tỉ số 0-1 và 1-4, qua đó rời giải với tổng tỉ số 1-5. Không đáp ứng được yêu cầu của ban lãnh đạo, sau khi mùa giải kết thúc, Clarence Seedorf phải ra đi, và thay thế cho ông là một cựu cầu thủ khác của Milan, Filippo Inzaghi.

Gianluigi Donnarumma, phát hiện mới của Milan.

Mùa giải 2014-15, năm Filippo Inzaghi lên làm huấn luyện viên và tiếp quản công việc tại Milan, kết quả cũng không khác là mấy, thậm chí tệ hơn. Câu lạc bộ chỉ về đích thứ 10 ở Serie A dẫn đến năm thứ 2 liên tiếp không được tham dự Cúp châu Âu. Tại mùa giải ấy, Milan còn không thể giành chiến thắng trước những đối thủ kình địch như Inter Milan, Juventus, Napoli hay Fiorentina. Còn tại Cúp quốc gia, câu lạc bộ còn bị Lazio loại ngay trên sân nhà. Cùng chung số phận như Seedorf, cuối mùa giải Inzaghi cũng phải rời khỏi Milan do không đáp ứng nhu cầu. Thay thế ông là Sinisa Mihajlovic.

Mùa giải 2015-16, ban lãnh đạo Milan đã quyết định chi tiền mạnh tay vào thị trường chuyển nhượng nhằm đem lại chiều hướng tích cực cho đội bóng. Hơn 80 triệu euro được tung ra để mang về các tân binh, trong đó có tiền đạo Carlos Bacca, cầu thủ giúp Sevilla lên ngôi vô địch Europa League trong những mùa giải gần đây. Tuy nhiên nỗi thất vọng của đội bóng Đỏ đen thành Milan lại kéo dài đến mùa giải thứ 3. Trong khi đối thủ cùng thành phố Inter Milan liên tục giành vé dự cúp châu Âu, thì họ lại ngụp lặng ở giữa bảng xếp hạng Serie A. Vào ngày 12 tháng 4 năm 2016, Mihajlovic bị sa thải, thay thế ông là huấn luyện viên tạm quyền Brocchi. Năm ấy AC Milan về đích với vị trí thứ 7 chung cuộc và năm thứ 3 liên tiếp vắng mặt ở Cúp châu Âu. Còn tại Cúp quốc gia, Milan đã lọt vào đến trận chung kết gặp Juventus trước khi thất bại 0-1 sau 120 phút thi đấu. Đây cũng được xem là một mùa giải thất bại nữa, tuy nhiên di sản mà Mihajlovic để lại cho đội bóng chính là một phát hiện mới, thủ môn trẻ đầy tiềm năng Gianluigi Donnarumma.

Mùa giải 2016-17, AC Milan đã quyết định bổ nhiệm Vincenzo Montella lên làm huấn luyện viên trưởng của câu lạc bộ AC Milan. Cũng như những mùa giải trước đó, phong độ của AC Milan tại Serie A là rất bất thường. Mùa giải này tài năng trẻ Donnarumma đã trở thành thủ môn chính của đội mặc dù anh chỉ mới 18 tuổi. Anh đã tỏa sáng với những pha cứu thua trong chiến thắng 1-0 trước Juventus. Tại trận tranh siêu cúp Ý gặp chính Juventus, Donnarumma đã xuất sắc cản phá thành công pha đá luân lưu của Dybala bên phía Juve, qua đó góp công lớn đem về danh hiệu Siêu cúp cho Milan, đó cũng là danh hiệu đầu tiên của Montella và là danh hiệu duy nhất trong 5 năm qua Milan đạt được.

Milan đủ điều kiện tham dự vòng bảng UEFA Europa League 2018-19 khi là đội đứng thứ sáu tại Serie A mùa giải 2017-18, nhưng ban đầu bị UEFA cấm thi đấu ở châu Âu do vi phạm các quy định của Luật cân bằng tài chính vì không hòa vốn. Milan đã kháng cáo lên Tòa án Trọng tài Thể thao và không thành công vào ngày 20 tháng 7 năm 2018. Vào ngày 28 tháng 6 năm 2019, Milan tiếp tục bị cấm thi đấu tại Europa League vì vi phạm các quy định của Luật cân bằng tài chính trong các năm 2014–2017 và 2015–2018[59].